สารนี้กำลังดัง เอามาตั้งกระทู้เล่นดีกว่า
คำเตือน!
[Spoil] คลิกเพื่อดูข้อความที่ซ่อนไว้กระทู้นี้มีเนื้อหาทั้งภาษาชาวบ้่านและภาษาเคมี หากท่านใดอ่านตรงไหนไม่เข้าใจโปรดถามหรือข้ามไปก็ได้ครับ
อยากเขียนให้คนอ่านหลายๆ กลุ่ม เลยเอาข้อมูลมาลงทั้งเขิงหยาบและเชิงลึกขึ้น

ข้อมูลเบื้องต้น
เมทิล โบรไมด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่มีฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ (Halogenated Organic Compound)
มีสูตรเคมีคือ CH₃Br ; หรือเขียนย่อเป็น MeBr
เรียกชื่อตามระบบ IUPAC คือ Bromomethane
โครงสร้างมีรูปร่างดังนี้

น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight): 94.9 g/mol
ไม่มีสี มีกลิ่นหอมจางๆ คล้ายคลอโรฟอร์ม
ปกติมีสภาวะเป็นกําซ เพราะสารนี้มีจุดเดือด 3.54 ^oC
จุดหลอมเหลว -93.67 ^oC
ละลายน้ำได้ 15.2 กรัม ต่อน้ำ 1 ลิตร

สารนี้มีอยู่ที่ไหนบ้าง?
สารนี้เกิดขึ้นในธรรมชาติ จากสิ่งมีชีวิตเซลล์เดียวในมหาสมุทร ที่จะเปลี่ยนโบรไมด์อนินทรีย์ (Inorganic Bromide, Bromide Ion)
ให้กลายเป็นโบรไมด์อินทรีย์ (Organic Bromide) โดยตัวที่เกิดมากที่สุดก็คือ Methyl Bromide นั้นเอง
โดยปริมาณที่ปล่อยออกสู่บรรยากาศประมาณ 1,000,000,000 - 2,000,000,000 กิโลกรัมต่อปี^[1]
ส่วนที่คนผลิตนั้น มีปริมาณต่างๆ กันไปในแต่ละปี โดยเฉลี่ยประมาณ 70,000,000 กิโลกรัมต่อปี^[2]

โบรไมด์อินทรีย์กับโบรไมด์อนินทรีย์ต่างกันอย่างไร
- โบรไมด์อินทรีย์ (Organic Bromide) คือสารประกอบที่โบรมีนอะตอมไปติดอยู่บนคาร์บอนโดยตรง เช่น เมทิลโบรไมด์
ซึ่ง จากพฤติกรรมของโบรไมด์ที่ชอบ "หลุด" ออกมานั้น ทำให้ส่วนอินทรีย์ที่เหลือ (เมทิล) ไปติดกับสารอื่นได้
ดังนั้นจะมีปฏิกิริยาที่ว่องไวพอตัวและอันตรายกว่าแบบอนินทรีย์ เพราะการนำหมู่อินทรีย์ต่างๆ ไปติดยังตำแหน่งต่างๆของเซลล์นั้น
ทำให้เซลล์ทำงานผิดปกติไปจากเดิม และหากไปติดบน DNA ก็มีโอกาสก่อมะเร็งได้ด้วย
- โบรไมด์อนินทรีย์ (Inorganic Bromide) เป็นสารประกอบระหว่างโบรมีน กับ โลหะ ซึ่งทำให้โบรมีนนั้นอยู่ในรูปของโบรไมด์ไอออน
สารเหล่านี้มีพิษต่ำมาก LD50 ของหนู(Rat) 3.5 g/kg ^[3] และยังเคยใช้ประโยชน์เป็นยาระงับอาการโรคประสาทหลายชนิดของมนุษย์ในอดีต ก่อนที่จะมียาที่ปลอดภัยสูงกว่าออกมาในปัจจุบัน

วิธีสังเคราะห์
การสังเคราะห์เมทิลโบรไมด์ทำได้หลายวิธี แต่วิธีหลักที่ใช้ผลิตทั้งในภาคอุตสาหกรรมและในห้องปฏิบัติการ คือ
การทำปฏิกิริยา Nucleophilic Substitution Type II (S_N2) โดยเอาโบรไมด์อิออนไปชนไฮดรอกซิลดังสมการ
CH₃OH + HBr → CH₃Br + H2O
วิธีอื่นๆ จะได้สารชนิดอื่นออกมาด้วย และต้องนำมาทำการกลั่นลำดับส่วน จึงไม่ค่อยเป็นที่นิยมนัก
คือ การทำปฏิกิริยาระหว่างมีเทน กับโบรมีนและแสง โดยตรง ผ่านปฏิกิริยาแบบ Radical
CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr
แต่มันจะได้สารอื่นออกมาด้วยคือ Methylene Bromide(CH₂Br₂) ,Bromoform (CHBr₃) และ Carbon Tetrabromide (CBr₄)


การนำมาใช้ประโยชน์
ด้วย ความรู้ด้านวิชาเคมี บวกกับ สมบัติของสารเมทิลโบรไมด์ เราจึงสามารถนำสารนี้มาใช้ให้เกิดประโยชน์ได้
เกือบทั้งหมด (97%) ของเมทิลโบรไมด์ที่ผลิตในโลก นำมาใช้ในการรมควันผลิตผลทางการเกษตร
และที่เหลือ (3%) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารอื่นทั้งในอุตสาหกรรมและในห้องปฏิบัติการ
สาเหตุ ที่เมทิลโบรไมด์ถูกนำมาใช้รมควันนั้น เนื่องจาก ตัวมันเองมีความเป็นพิษดังที่กล่าวมาเบื้องต้น
แต่ การตกค้างจะมีน้อยมากถึงไม่มี ด้วยสมบัติที่จุดเดือดแค่ 3.5 องศาเซลเซียส ทำให้มันระเหยได้หมด
หากรมควันอย่างถูกวิธี (ห้องเก็บผลิตผลเกษตรแบบปิด เปิดถังให้ก๊าซออกมารม เอาผ้าคลุม ปิดโกดังเป็นระยะเวลา___
แล้วเปิดให้ระบายลม ให้เมทิลโบรไมด์ระเหยไปได้หมด)
แบ่งปริมาณการใช้ตามที่ต่างๆ ในโลก จะได้ USA 43% EU 24% Asia 24% ^[3]
จะเห็นว่าประเทศไหนๆ ก็ใช้ ทั้งนี้เหตุผลคือ การส่งข้าวออกไปยังต่างประเทศนั้น หากมีแมลง มีมอด หรือเชื้อราอยู่
ก็ถือเป็นการ ส่งสิ่งแปลกปลอมไประบาดที่ต่างบ้่านต่างเมือง จึงไม่ได้รับการยอมรับแน่นอน ทั่วโลกจึงมีการรมควันเป็นปกติ
นอกจากการรมควันแล้ว ในต่างประเทศยังมีการใช้เมทิลโบรไมด์พ่นที่ดินก่อนเพาะปลูกเพื่อฆ่าศัตรูพืช
โดยเมทิลโบรไมด์จะระเหยหายไปหมดด้วยความที่จุดเดือดต่ำ หลังพ่น หนอนตาย แมลงตายแลว จึงปลูกพืชได้โดย
ไม่มีสารตกค้าง นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ และเคยมีการใช้เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำยาดับเพลิงอีกด้วย


แล้ว... เมทิลโบรไมด์ มีอันตรายอย่างไรบ้าง
หากเปิดเพียง ตำราเคมี หรือ ใบ MSDS ของเมทิลโบรไมด์ โดยไม่คิดตามอย่างละเอียดแล้ว
หลายท่านจะเกิดความตื่นตระหนกเรื่องผลของสารนี้เป็นอย่างมากๆๆ
โดยขอยกมาดังนี้ครับ

และขอก๊อปคำตอบที่เคยตอบในกระทู้เก่าๆ มาไว้ดังนี้ครับ
ตัวสาร มีอันตราย ครับ (สารใดๆ แม้แต่น้ำและอากาศก็มีอันตราย)

แต่ถ้าปริมาณที่คาดว่าจะปนเปื้อนได้ ถึงจะเกินมาตรฐาน codex ก็ยังไม่อันตรายพอที่จะทำให้สัตว์(และคน) เป็นอันตรายได้ครับ
สามารถพิจารณาเองได้จากค่า LD50 (คือปริมาณที่รับเข้าไปแล้วสัตว์ทดลองตายครึ่งนึงของทั้งหมด)
หรือพิจารณาจากค่า LC50 (คือความเข้มข้นที่ได้รับอย่างต่อเนื่องแล้วทำให้สัตว์ครึ่งหนึ่งเกิดอาการพิษ) เป็นเกณฑ์
ถึงแม้ค่าที่วัดได้จากสัตว์แต่ละชนิดไม่เท่ากัน แต่ ก็ยังพิจารณาคร่าวๆในแง่ ความมีพิษมาก-น้อย เชิงเปรียบเทียบได้ครับ


- ในหนู (rat) สาร Methyl Bromide มีค่า LD50 = 214 mg/kg เมื่อได้รับโดยการรับประทาน^[4]
สมมติ หนูทดลองหนัก 2 ขีด (0.2 กิโลกรัม) เมื่อได้รับเมทิลโบรไมด์โดยการกิน 100 ตัวตาย 50 ตัวนั้น
ต้องกินเมทิลโบรไมด์ถึง 42.8 มิลลิกรัม
สมมติ ข้าว มีการปนเปื้อนเมทิลโบรไมด์สูงมาก 100 ppm (100 ส่วน ใน 1000000 ส่วน = มี 100 มิลลิกรัม ต่อข้าว 1 กิโลกรัม)
ต้องยัดข้าวให้หนูที่หนักเพียง 200 กรัมนั้นทีเดียวถึง 43 กรัม (!)
ดูท่าทางหนูจะกระเพาะแตกตายก่อนแน่ๆ ครับ


- ในหนู (rat) สาร Methyl Bromide มีค่า LC50 = 3034 mg/m³ (=782 ppm) เมื่อได้รับโดยการสูดดมอย่างต่อเนื่อง
- ในหนูเล็ก (mice)  สาร Methyl Bromide มีค่า LC50 = 1575 mg/m³ (=406 ppm) เมื่อได้รับโดยการสูดดมอย่างต่อเนื่อง^[4]
แสงว่าต้องมีสารที่ระเหยออกมาที่ความเข้มข้นสูงขนาดนี้ จึงจะได้รับอันตราย


และในเปเปอร์เดียวกัน มีการทดลองจับหนูไปขังในที่ ที่มีไอระเหยของเมทิลโบรไมด์ ปริมาณ 0, 7.5, 15, 30, 60 ppm ต่อเนื่อง
วันละ 6 ชั่วโมง สัปดาห์ละ 5 วัน เป็นเวลา 3 เดือนเศษ (13สัปดาห์) ไม่พบความผิดปกติใดๆ ในหนูทุกตัวทั้งในระบบทางเดินอาหาร
ระบบหายใจ และระบบประสาท และไม่เป็นมะเร็ง ยกเว้น หนูที่ได้รับปริมาณสูง 60ppm ต่อเนื่องนั้น มีน้ำหนักตัวลดลงเล็กน้อย


ทดสอบกับสุนัข โดยให้อาหารที่รมด้วยเมทิลโบรไมด์ และให้เหลือปริมาณตกค้างที่ค่าต่างๆ เป็นเวลา 1 ปี
พบว่าสุนัขทีได้รับแม้ในปริมาณสูง (0.27 mg/kgน้ำหนักตัว (ตัวเมีย) / 0.28mg/kgน้ำหนักตัว (ตัวผู้) ไม่พบความผิดปกติในระบบใดๆ เลย
สมมติ สุนัขตัวผู้ หนัก 50 กิโลกรัม แสดงว่าในการทดลองนี้เขาให้อาหารที่มีเมทิลโบรไมด์ปริมาณ 14 มิลลิกรัม
สมมติ ให้อาหารมีการปนเปื้อนสูงเป็นสองเท่าของมาตรฐานโคเด็กซ์ คือมี 100ppm
แสดงว่า ให้อาหารที่รมด้วยเมทิลโบรไมด์ ปริมาณถึงวันละขีดครึ่ง ต่อเนื่องกัน 1 ปี ก็ยังไม่พบผลกระทบใดๆ


ในเข้ามาดู เอ้ย ไม่ใช่ ในมนุษย์ สารเมทิลโบรไมด์ที่ทำให้ตาย อยู่ในช่วง 1600 - 60000 ppm^[5]
ลองเทียบกับ:
- คาร์บอนมอนอกไซด์ ที่ทำให้ตายคือ 70-400ppm ทำไมเราไม่เห็นจะกลัวว่าจะตายเพราะดม ไอเสียรถยนต์กันมั่งเลย...
- ไฮโดรเจนซัลไฟด์ ที่ทำให้ตายคือ 320-530ppm ทำไมเราไม่เห็นจะกลัวว่าจะตายเพราะดม กลิ่นตด กันเลย...

มีการทดลองต่างๆ อีกเยอะครับ หลายเจ้า หลายสำนัก หลายประเทศด้วย
ทั้งนี้เพราะสารเมทิลโบรไมด์ใช้ในการรมผลิตภัณฑ์ทางการเกษตรทั่วโลกมา 95 ปี(เป้นอย่างน้อยเท่าที่หาข้อมูลได้)
เลยมีงานวิจัยออกมาเยอะ สามารถนำมาเปรียบเทียบผลกันได้เลยครับ ส่วนใหญ่จะได้ไปในทำนองเดียวกัน มีค่าใกล้เคียงกัน

สารนี้ หากเป็นอันตราย ก็น่าจะเป็นกับผู้ที่รมควัน
เพราะเอาถังเมทิลโบรไมด์ไปเปิดในที่ปิด จึงมีโอกาสได้รับความเข้มข้นสูงระดับอันตราย


ข้าวสาร.... มันมีเมทิลโบรไมด์ง่ะ! ทำไง!
ตอบ: หุงกินตามปกติ!!
จากผลการตรวจข้าวสารที่เป็นข่าวมา (เยอะมาก ขอไม่ลงเอกสารอ้างอิงครับ ไปตามข่าวเอาเอง)
พบว่า แทบทุุกยี่ห้อ อยู่ในมาตรฐานของโลก คือ CODEX และมียี่ห้อ____ ที่มีค่าเกินมาเล็กน้อย
แต่ จะกังวลไปใยเล่า ข้อมูลทางเคมีก็มีอยู่ หากจำไม่ได้ให้เลื่อนกลับไปดูข้างบน!
จะเห็นว่า สารเมทิลโบรไมด์ มีจุดเดือดเพียง 3.5 องศา เมื่อท่านเปิดถุงไว้ที่อุณหภูมิประเทศไทย (30องศาประมาณ)
สารนี้ย่อมเดือดหายกลายเป็นไอ หลุดลอยไปในบรรยากาศ
ทั้งนี้ อาจมีสารเมทิลโบร์ไมด์ปริมาณเล็กน้อยหลงเหลืออยู่ในเมล็ดข้าว อาจเกิดจากการดูดซับเข้าไปในเนื้อแป้ง[6]
แต่ เมื่อท่านทำการซาวข้าว สารนี้ก็จะละลายหายไปกับน้ำ
เพราะน้ำ 1 ลิตรนั้นละลายเมทิลโบรไมด์ได้ตั้ง 15 กรัมแน่ะ
นี่มีแค่ระดับ ppm (ส่วนในล้านส่วน) ซาวข้าวไปมันก็หายไปเยอะแล้วครับ
ไหนจะเอาไปหุงอีก (น้ำเดือดที่ 100 องศา เมทิลโบรไมด์เดือด 3 องศา) เดือดปุดๆ นานนับ10 นาที
คิดว่า เมทิลโบรไมด์จะหลงเหลืออีกฤๅ?




เอกสารอ้างอิง
[1] Gribble, G. W. The diversity of naturally occurring organobromine compounds Chemical Society Reviews 1999 28 (5): 335–346
[2] UNEP, Towards Methyl Bromide Phase Out: A Handbook for National Ozone Units. UNEP. 1999.
[3] NaBr, Science Lab Material Safety Data Sheet (MSDS) - 2012
[4] National Pesticide Information Center - USA, 2000
[5] Muir G.D., Hazards in Chemical Laboratory, London 1971
[6] Idea from pantip member 'pinestand'