Malcolm Brogdon ได้รางวัล 6th Man of the Year ปีก่อนหลังมีสถิติ 14.9 PPG (สามเเต้มลง 44.4% ระดับ career-high) เเต่บทบาท super-sub ของเขาไม่เพียงพอที่จะได้อยู่ยาวทําให้ถูกโละทิ้งมาอยู่ Portland พร้อมกับ Robert Williams III ในดีลเเลกตัวเเบบ 3 ทีมที่ส่ง Jrue Holiday ไป Celtics

Brogdon เปิดปากกับสื่อ The Athletic ว่า:

“ผมอุตส่าห์ยอมลดบทบาทเป็นตัวสํารองที่ทีมลุ้นเเชมป์เเต่รู้สึกเหมือนอีกฝ่ายไม่เห็นคุณค่าเเละคิดเเต่จะเทรดผมออกทั้งๆ ที่มีผลงานดี 
ผมอยากอยู่กับทีมที่เห็นคุณค่าของผมซึ่ง Portland ทําให้รู้สึกเเบบนั้น”

ตอนเเรก Celtics จะส่งเขาไป Clippers ในดีลเเลกตัวน้องปอเเต่ตรวจร่างกายไม่ผ่าน ดีลเลยล่มต้องส่ง Marcus Smart ไปทีมหมีเเทน พอ Brogdon ทราบข่าวก็โกรธ Celtics ตั้งเเต่นั้นมาจนนําไปสู่การเทรดครั้งที่ 2 กับ Portland เเละหนนี้ผ่าน

Brogdon มีสถิติ 15.9 PPG, 5.5 assists เเละมีบทบาทมากขึ้นที่ทีมใหม่ทําให้การเทรดครั้งนี้ไม่ได้เเย่มาก เสียเเต่ไม่มีลุ้นเเชมป์เท่านั้น