สอบถามค่ะ เราสามารถบินจากชิคาโกไปแคนคูนแล้วบินต่อไปฮาวาน่าได้เลยมั้ยคะ

เราไปลงชิคาโก แล้วกะไปต่อแคนคูน เม็กซิโก คิดว่าอยู่ 2วัน1คืน
แล้วบินต่อไป ฮาวาน่า 3วัน2คืน กลับเข้ามาชิคาโก จะมีปัญหาอะไรกับการกลับเข้าสหรัฐมั้ยคะ

แล้วเราสามารถซื้อวีซ่าคิวบาจากสนามบินเม็กซิโกได้รึเปล่าคะ
เพราะอ่านในเว็บไซต์บอกถ้าเข้าจากฝั่งสหรัฐต้องซื้อจากสนามบิน 
หรือว่าต้องไปขอวีซ่าที่สถานทูตแทนคะ เพราะเข้าจากเม็กซิโก

และวีซ่าเมกาเราหมดอายุวันที่ 21เมษา ถ้าเราบินกลับจากคิวบา วันที่ 20แบบนี้จะมีปัญหาอะไรมั้ยคะ

ขอบคุณค่ะ 
(ถ้าใครมีคำแนะนำอะไรบอกได้เลยนะคะ ไปกับแม่อายุ 65 2คนค่ะ)