มีคำถามเกี่ยวกับ ภาษีหัก ณ ที่จ่ายย้อนหลัง(ข้ามเดือน)??

บริษัท T ทำประกันภัยกับนายหน้าประกันภัยโดยที่เอกสารใบเสร็จและค่าเบี้ยประกันภัยระบุวันที่จ่ายเงิน 31/5/2562 แต่นายหน้าประกันภัยส่งเอกสารมาขอตั้งเบิกกับบริษัท(บริษัทจ่ายจริง)ในวันที่  04/06/2562 และบริษัท T ต้องออกภาษี หัก ณ ที่จ่ายในบริษัทประกันภัย แต่บริษัท T ได้ยื่น ภงด3/53 ทุกเดือน และได้ยื่นจ่าย ภงด 3/53 เดือน 5 ไปแล้วโดยที่ไม่ได้รวมกับค่าประกันภัย
อยากถามว่า
1.หนังสือรับรองหัก ณ ที่จ่าย  ต้องออกให้ในวันที่จ่ายเงิน(จริง) หรือวันที่ใบเสร็จรับเงินระบุ
(กรณีที่ออกหัก ณ ที่จ่ายในวันที่ใบเสร็จรับเงินระบุ )
2.ยื่น ภงด 53 ไปแล้วต้องทำอย่างไร ยื่นเพิ่มเติมหรือ เอามารวมกับเดือน 6 แล้วยื่นพร้อมกันใน เดือน6 ได้ไหม?
3.ออกหัก ณ ที่จ่ายข้ามเดือน ต้องปรับปรุงอย่างไร?