เส้นทางชีวิตตลอด 70 ปีของมหาเศรษฐีรายนี้ ที่เคยพบกับทั้งความสำเร็จและล้มเหลว ไม่ว่าจะในฐานะเจ้าของโรงแรม กาสิโน สนามกอล์ฟ ทีมอเมริกันฟุตบอล รายการเรียลิตี้โชว์ ไปจนถึงการประกวดนางงามจักรวาล แต่ไม่ว่าจะล้มมากี่ครั้ง สิ่งทรัมป์เป็นมาตลอดก็คือเขาไม่เคยหน่ายการแข่งขัน