สมัยที่พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราชสถาปนากรุงเทพมหานครเป็นราชธานีนั้น นอกจากบริเวณศูนย์กลางการปกครองที่พระบรมมหาราชวังแล้ว พื้นที่ส่วนใหญ่บริเวณฝั่งตะวันออกของแม่น้ำเจ้าพระยา ยังเป็นเรือกสวนไร่นาและที่ดินว่างเปล่าที่ยังไม่มีผู้จับจองทำประโยชน์ เช่น ทุ่งส้มป่อย (อนุสาวรีย์ชัยสมรภูมิ) ทุ่งพญาไท (จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย) ทุ่งบางกะปิ (ถนนสุขุมวิท) เป็นต้น ส่วนริมแม่น้ำเจ้าพระยาทางตอนใต้ของพระบรมมหาราชวังนั้น เป็นที่ตั้งบ้านเรือนของคนหลายชาติหลายภาษา รวมทั้งชุมชนตะวันตกที่ขยายตัวอย่างรวดเร็ว ภายหลังการทำสนธิสัญญาบาวริ่ง

ภาพถ่ายทางอากาศ ถนนและคลองสาทรมองจากถนนวิทยุ

ก่อนที่จะมีการทำสนธิสัญญาบาวริ่ง และสนธิสัญญาทางพระราชไมตรีฉบับอื่นกับนานาอารยประเทศนั้น ชาวต่างชาติที่พำนักอยู่ในประเทศ
ไม่มีสิทธิเป็นเจ้าของที่ดินในราชอาณาจักรสยาม แต่ภายใต้ข้อตกลงตามสนธิสัญญาดังกล่าว ชาวต่างชาติที่อาศัยอยู่ในราชอาณาจักรสยามตั้งแต่ 10 ปีขึ้นไปนั้น มีสิทธิครอบครองที่ดินโดยได้รับความเห็นชอบจากกงสุลประจำชาตินั้น ๆ กรมท่า (กระทรวงการต่างประเทศ) และกระทรวงนครบาล (ผู้รับผิดชอบเกี่ยวกับที่ดินในราชอาณาจักร) จากหลักฐานเกี่ยวกับการซื้อขายที่ดินของชาวต่างชาติและคนในบังคับต่างชาติที่มีอยู่ พบว่าตั้งแต่ พ.ศ.2420 เป็นต้นมา ชาวต่างชาติในพระนครนิยมซื้อที่ดินเพื่อสร้างบ้านพักอาศัยและประกอบอาชีพ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง บริเวณย่านบางรักและยานนาวา

สำหรับราษฎรชาวไทยที่ส่วนใหญ่ประกอบอาชีพเกษตรกรรม มักจะจับจองที่ดินเพื่อเพาะปลูกและสร้างที่พักอาศัย การจับจองที่ดินเพื่อทำประโยชน์นี้เป็นการพัฒนาท้องถิ่นจากบริเวณที่รกร้างว่างเปล่าให้กลายเป็นที่มีราคา เช่น ที่นา สวนผักและพืชผลต่าง ๆ

พระเจ้าแผ่นดินมีพระบรมราชานุญาตให้ราษฎรเข้าทำประโยชน์ในที่ดินว่างเปล่า ซึ่งยังไม่มีผู้จับจองได้ตามกำลังความสามารถ โดยราษฎรรายนั้น ๆ ต้องกำหนดเขตพื้นที่และบุกเบิกที่ดินเพื่อทำสวน ทำไร่หรือทำนาให้ได้ผลตามเวลาที่กำหนด ที่ดินซึ่งราษฎรใช้ทำมาหาเลี้ยงชีพนี้ ถือเป็นกรรมสิทธิ์ของเขาอยู่ ตราบเท่าที่เขายังใช้ประโยชน์ในที่ดินนั้นและเสียภาษีอากรให้แก่รัฐตามปกติ และตราบเท่าที่มิได้มีการเวนคืนที่ดินแปลงดังกล่าว

ก่อนที่จะมีการออกโฉนดที่ดินทั่วประเทศ ตั้งแต่ พ.ศ.2440 นั้น การจับจองและทำประโยชน์ต่าง ๆ ในที่ดิน มีเอกสารสิทธิ์สามารถซื้อขายเปลี่ยนมือได้ดังนี้

1. ใบเหยียบย่ำ แสดงเขตจับจองที่ดินของบุคคลหนึ่ง ๆ มีอายุ 1 ปีสำหรับที่ดินทำนา 2-5 ปี สำหรับที่ดินทำสวนไม้ล้มลุก และมีอายุ 2-8 ปี สำหรับที่ดินทำสวนผลไม้ยืนต้น

2. ตราแดง แสดงเอกสิทธิ์ในที่ดินทำนา ในบริเวณที่มีน้ำท่าอุดมสมบูรณ์ สามารถใช้ทั้งน้ำฝนและน้ำท่าได้ ราษฎรที่ได้รับตราแดงจะต้องเสีย "อากรค่านา" ให้แก่รัฐบาลในอัตราที่กำหนดไว้แน่นอนตลอดระยะเวลาที่ครอบครองทำประโยชน์ที่ดิน และหากละทิ้งที่ดินโดยไม่ทำประโยชน์ 9 ปีติดต่อกัน ที่ดินจะตกเป็นของหลวง

3. ตราจอง แสดงเอกสิทธิ์ในที่ดินทำนาที่ใช้ได้เฉพาะน้ำท่า รัฐเก็บอากรค่านา เฉพาะบริเวณที่สามารถทำประโยชน์ได้เท่านั้น และถ้าละทิ้งที่นา 3 ปีติดต่อกัน ที่ดินจะตกเป็นของหลวง

4. โฉนฏ เป็นเอกสารสิทธิ์ที่ออกให้กับผู้ทำสวนไม้ยืนต้นและไม้ล้มลุก ซึ่งรัฐบาลได้รับภาษีประจำปีที่เรียกว่า "อากรค่าสวน" เต็มเม็ดเต็มหน่วยกว่าการทำนา ถือว่าเป็นเอกสารสิทธิ์ที่ถาวรกว่าใบเหยียบย่ำ ตราจอง หรือตราแดง

ที่ดินที่เคยได้รับตราแดงหรือตราจองอาจจะเปลี่ยนเป็นโฉนฏได้ หากเจ้าของปรับปรุงที่ดินของตน ยกที่นาเป็นที่สวน (ซึ่งให้ผลประโยชน์กับรัฐบาลมากกว่า) และถ้าต้องการหักที่สวนนั้นทำเป็นบ้านพักอาศัย จะต้องแจ้งเรื่องราวต่อเจ้าพนักงานให้สำรวจพื้นที่ดังกล่าว และเพื่อนำเสนอเสนาบดีกระทรวงนครบาล ผู้รับผิดชอบเกี่ยวกับที่ดินทั่วพระนครต่อไป

เจ้าของที่ดินริมถนนและคลองสีลมในสมัยก่อน ก็เคยมีเอกสารสิทธิ์เหล่านี้เช่นกัน ก่อนที่จะมีการออกโฉนดสำหรับที่ดินในละแวกนี้เป็นครั้งแรกเมื่อ พ.ศ.2455

เรือกสวนไร่นาย่านสีลม
ที่ดินในย่านถนนสีลมเมื่อ พ.ศ.2404 ส่วนใหญ่ใช้ประโยชน์เพื่อการเพาะปลูก เช่น แปลงนาในที่ดินของเจ้าพระยาสุรศักดิ์มนตรี (เจิม
แสง-ชูโต) แถวศาลาแดง ที่นาของหลวงระหว่างถนนสีลมกับสาทร (ซอยพิพัฒน์ในปัจจุบัน) ที่นาของมิสซังโรมันคาทอลิกถนนสีลม (ปัจจุบัน คือสุสานมิสซังที่อยู่ระหว่างซอยศึกษาวิทยากับสุสานสารสิน) เป็นต้น บางแห่งเป็นที่สวน ปลูกผักกาด หอม มะม่วง กล้วย อ้อย หมาก เช่น สวนของพระเจ้าน้องยาเธอกรมหลวงสรรพศาสตร์ศุภกิจ บริเวณริมถนนสีลมด้านที่ติดกับคลองช่องนนทรี (ที่ตั้งตึกการบินไทยและสีลมพลาซ่าในปัจจุบัน) สวนผักของนางปั้น ภรรยาหลวงอุปการโกษากร (เวก วัชราภัย) ริมถนนสีลมมุมถนนปั้น (วัดแขกในปัจจุบัน) สวนอ้อย ในถนนคอนแวนต์ สวนหมากและมะม่วง บริเวณซอยสุรเสนาและซอยสิริจุลเสวก เป็นต้น นอกจากนี้ พื้นที่บริเวณถนนสีลมด้านบางรักยังใช้เป็นที่เลี้ยงสัตว์ เช่น แพะและโค ทั้งเพื่อการค้าและการบริโภคภายในพระนคร ส่วนใหญ่เป็นที่ดินของแขก เช่น ที่เลี้ยงโคของมะหะหมัด ยูซุพ ตั้งแต่วัดแขกถึงถนนประมวญ และบริเวณที่เป็นโรงแรมฮอลิเดย์ อินน์ คราวน์ พลาซา ในปัจจุบัน เป็นต้น

ที่ดินเหล่านี้เป็นที่จับจองมาก่อน เช่น ที่นาของนายชง ริมถนนสีลมข้างสุสานจีนบาบ๋า ซึ่งต่อมาขายให้นายไวยตลิง บางรายซื้อต่อจากเจ้าของเดิม อาทิ ที่ริมคลองสีลมตรงข้ามกับสุสานจีนที่กัปปิตานิเอนเซน ลูเรนเซน ซื้อต่อจากอำแดงแหน นอกจากนั้น ยังมีที่ดินของหลวงที่มีผู้ขอรับพระราชทาน เช่น ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ราษฎรชื่อนายจ้อยทราบว่า มีที่นาของหลวงแปลงหนึ่งอยู่ระหว่างถนนสีลมกับสาทร จึงขอรับพระราชทานที่ดินแปลงดังกล่าวเป็นที่ทำกิน เป็นต้น บางครั้งพระราชทานให้ขุนนาง อาทิ บ้านที่ศาลาแดงให้เจ้าพระยาสุรศักดิ์มนตรี (เจิม แสง-ชูโต)

การสร้างตึกแถวและบ้านพักของชาวต่างชาติิบนถนนสีลม มักอยู่บริเวณปลายถนนทั้งสองด้าน ซึ่งสะดวกในการติดต่อกับหัวเมืองเมื่อมีการให้สัมปทานเดินรถราง ทั้งสายถนนตก-หลักเมืองบนถนนเจริญกรุง และรถไฟสายปากน้ำแล่นบนถนนหัวลำโพง ต่อมาเริ่มมีเจ้านาย ขุนนางและพ่อค้ามาสร้างบ้านในเขตชานพระนครที่เดินทางไปมาสะดวก เช่น บนถนนพระรามที่ 4 ตั้งแต่ศาลาแดงไปยันคลองเตย อาทิ บ้านเอช. อับดุลราฮิม บ้านเจ้าพระยาเทเวศร์ ตำหนักปลายเนินในสมเด็จฯ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์ เป็นต้น บ้านพักเหล่านี้ส่วนใหญ่สร้างเพื่อเป็นบ้านพักตากอากาศ สมัยที่ยังไม่ไปตากอากาศชายทะเลหัวหิน เพราะเขตชานพระนครนี้เป็นที่โล่ง มีอากาศบริสุทธิ์โปร่งสบาย ต่อมาปรากฏว่าเจ้าของบ้านบางพระองค์ อาทิ สมเด็จฯ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์ ตัดสินพระทัยย้ายมาประทับที่ชานเมืองนี้เป็นการถาวร เพราะสบายกว่าในเมืองที่แออัด ทั้งยังเดินทางติดต่อกับหัวเมืองได้สะดวก

ในยุคที่สีลมยังมีแต่เรือกสวนไร่นานั้น บริเวณที่มีคนสร้างบ้านอยู่มาก คือ ริมถนนช่วงตั้งแต่บางรักไปจนถึงถนนเดโช ส่วนใหญ่เป็นที่ของแขกเลี้ยงโคและแพะ เช่น ที่ของมะหะหมัด ยูซุพ มุมถนนสุรวงศ์ (โรงแรมฮอลิเดย์ อินน์ฯ) และตั้งแต่วัดแขกถึงถนนประมวญที่ของนายไวตีประเดียอะจิ (ตรอกไวตี) ที่ของนายตำบีซา (ตรอกตำบีซา) เป็นต้น นอกจากนั้น บริเวณถนนปั้นเป็นที่ดินของนางปั้น อุปการโกษากร ผู้ตัดถนนปั้น ด้านริมคลอง ส่วนใหญ่เป็นบ้านชาวต่างชาติ เช่น กัปตันกำโปศ ชาติโปรตุเกส (ถนนพัฒน์พงศ์ 2 ในปัจจุบัน) มิสเตอร์ซี. ซันเดรสกี สถาปนิกชาวเยอรมัน (อาคารบุญมิตร) และบุตรชาย (บ้านเลขที่ 140 ถนนสีลมถึงอาคารพาณิชย์ข้างธนาคารกสิกรไทย) กัปตันสมิท ชาวอังกฤษ (โรงพยาบาลแพทย์สมาน) นายมัซซา ชาวอิตาเลียน (คณะมิสซังต่างประเทศแห่งกรุงปารีส) เป็นต้น ส่วนด้านศาลาแดงนั้น นอกจากบ้านศาลาแดงของเจ้าพระยาสุรศักดิ์มนตรีแล้ว มีบ้านหลวงฤทธิจักรกำจร ที่มุมถนนคอนแวนต์ (ส่วนหนึ่งของอาคารซีพีทาวเวอร์ ในปัจจุบัน) บ้านมิสเตอร์ เดอเยซู ชาวโปรตุเกส (ส่วนหนึ่งของอาคารซีพีทาวเวอร์ เช่นกัน) และชาวจีนในบังคับอังกฤษอีก 2-3 ราย (ตรงที่เป็นอาคารอาคเนย์ประกันภัย ถึงอาคารยูไนเต็ดเซนเตอร์) ส่วนที่ดินตั้งแต่ธนาคารกรุงเทพ สำนักงานใหญ่ไปจนถึงอาคารลีลมพลาซ่า (ติดกับป่าช้าฝรั่ง) เป็นที่สวนของกรมหมื่นสรรพศาสตร์ศุภกิจ และกรมขุนมรุพงศ์ศิริพัฒน์

การพัฒนาที่ดินย่านพระนครเกิดจากการจัดสรรที่ดิน เมื่อถนนเป็นเส้นทางการคมนาคมที่สำคัญมากขึ้น ผู้มีทรัพย์หลายรายลงทุนรวบรวมที่ดินแปลงใหญ่แล้วตัดถนนในที่ดินของตนเชื่อมกับถนนใหญ่เพื่อแบ่งขายที่ดิน ราษฎรจึงได้ประโยชน์ไปด้วย เพราะถนนที่ตัดใหม่ช่วยอำนวยความสะดวกในการเดินทางติดต่อระหว่างกัน ในครั้งนั้นผู้ตัดถนนมักยื่นเรื่องราวเพื่อขอรับพระราชทานพระบรมราชานุญาต เนื่องจากต้องรวบรวมซื้อที่ดินจากเจ้าของหลายราย และบางรายโก่งราคาสูงเมื่อทราบว่าที่ดินของตนอยู่ปากทางถนนสายใหม่ หากผู้ลงทุนได้รับพระราชทานพระบรมราชานุญาต จะได้รับการผ่อนปรนให้ซื้อที่ดินในราคาที่พอเหมาะกับทั้งสองฝ่าย เมื่อการตัดถนนแล้วเสร็จ เจ้าของมักถวายเป็นทางสาธารณะและขอให้พระราชทานนามถนนสายนั้น ๆ เพื่อเป็นอนุสรณ์ เช่น ถนนสุรวงศ์ ถนนเดโช ถนนสุรศักดิ์ ถนนประมวญ เป็นต้น

เมื่อประมาณ พ.ศ.2431 หลวงสาทรราชายุกต์ (ยม พิศลยบุตร) หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ "เจ้าสัวยม" เริ่มบุกเบิกที่ดินของตนย่านบ้านทวาย ซึ่งอยู่ระหว่างถนนเจริญกรุงกับถนนหัวลำโพง โดยขุดคลองขนานกับคลองสีลมและทำถนนคู่ขนานกับลำคลองด้านทิศใต้ ในทำนองเดียวกับถนนและคลองสีลม เรียกในขณะนั้นว่า คลองพ่อยม หรือคลองหลวงสาทรราชายุกต์ กับถนนหลวงสาทรราชายุกต์ (ถนนสาทรใต้) จากนั้นได้จัดสรรที่ดินริมถนนเป็นแปลงย่อย ๆ แบ่งขายให้กับผู้สนใจ ซึ่งส่วนใหญ่เป็นกงสุลต่างประเทศ พ่อค้าและผู้มีฐานะ สำหรับที่ดินทางฝั่งคลองด้านทิศเหนือ ภายหลังทำเป็นถนนขนานกับฝั่งคลอง (ถนนสาทรเหนือ) และทำถนนซอยเชื่อมกับถนนสีลม (ซอยสุสานหรือซอยศึกษาวิทยา) แบ่งให้ลูกหลานและสร้างบ้านพักส่วนตัว (บ้านหลวงสาทรฯ คือสถานทูตรัสเซีย ในปัจจุบัน) ต่อมา หลวงสาทรฯ ได้ถวายถนนคลองดังกล่าวเป็นทางสาธารณะ

การพัฒนาที่ดินของหลวงสาทรฯ ทำให้เกิดย่านที่พักอาศัยที่สำคัญทางตอนใต้ของถนนสีลม และน่าจะเป็นแรงจูงใจให้ผู้มีทรัพย์รายอื่น ๆ เริ่มต้นธุรกิจอสังหาริมทรัพย์ในบริเวณใกล้เคียง จนเขตชานพระนครนี้กลายเป็นย่านธุรกิจและที่พักอาศัยสำคัญอันเลื่องชื่อว่า "ย่าน 4 ส" (คือ สาทร สีลม สุรวงศ์และสี่พระยา) เพราะหลังจากที่หลวงสาทรฯ ตัดถนนแล้วไม่นานนักคือ ประมาณ พ.ศ.2436 เจ้าพระยาสุรวงศ์วัฒนศักดิ์ (โต บุนนาค) ซึ่งขณะนั้นมีบรรดาศักดิ์เป็นพระยาสีหราชเดโช เริ่มซื้อที่ดินตัดถนนสุรวงศ์ขนานกับถนนสีลมและสาทร และตัดถนนเดโชเชื่อมระหว่างถนนสุรวงศ์กับถนนสีลมในแนวใกล้เคียงกับซอยที่หลวงสาทรฯ ตัดเชื่อมถนนสาทรกับถนนสีลม (ซอยศึกษาวิทยา) ส่วนที่ถนนสีลมนั้น เจ้าพระยาสุรศักดิ์มนตรี (เจิม แสง-ชูโต) พระยาพิพัฒน์โกษากร (เซเลสติโน ซาเวีย) ได้ตัดถนนเพื่อแบ่งที่ดินขายในทำนองเดียวกันด้วย

ในช่วง 50 ปีแรก นับแต่มีการตัดถนนสีลมเป็นต้นมา เรือกสวนไร่นาเหล่านี้ค่อย ๆ กลายเป็นย่านที่พักอาศัย เมื่อมีการพัฒนาที่ดินโดยการตัดถนนซอยเชื่อมกับบริเวณใกล้เคียง

หมายเหตุ : ยังมีต่อนะจ๊ะ